Essential oils of Cordia species, compounds and applications: a systematic review / Aceites esenciales de especies de Cordia, compuestos y aplicaciones: una revisión sistemática

The purpose of this systematic review was to identify the available literature on the essential oil from species of genus Cordia. This study followed the Preferred Reporting Items for Systematic Reviews. The search was conducted on four databases: LILACS, PubMed, Science Direct, and Scopus until June 5th, 2020, with no time or language restrictions. Sixty out of the 1,333 initially gathered studies fit the inclusion criteria after the selection process. Nine species of Cordia were reported in the selected studies, out of which 79% of the evaluated studies reported essential oil from Cordia curassavica. The essential oil extraction methods identified were hydrodistillation and steam distillation. As for biological application, antimicrobial, anti-inflammatory, larvicidal and antioxidant activities were the most reported. The main compounds reported for essential oil were ß-caryophyllene, α-humulene, α-pinene, bicyclogermacrene, and sabinene. The information reported in this systematic review can contribute scientifically to the recognition of the importance of the genus Cordia.

El propósito de esta revisión sistemática fue identificar la literatura disponible sobre el aceite esencial de especies del género Cordia. Este estudio siguió los elementos de informe preferidos para revisiones sistemáticas. La búsqueda se realizó en cuatro bases de datos: LILACS, PubMed, Science Direct y Scopus hasta el 5 de junio de 2020, sin restricciones de tiempo ni de idioma. Sesenta de los 1.333 estudios reunidos inicialmente cumplieron los criterios de inclusión después del proceso de selección. Se informaron nueve especies de Cordia en los estudios seleccionados, de los cuales el 79% de los estudios evaluados informaron aceite esencial de Cordia curassavica. Los métodos de extracción de aceite esencial identificados fueron la hidrodestilación y la destilación al vapor. En cuanto a la aplicación biológica, las actividades antimicrobianas, antiinflamatorias, larvicidas y antioxidantes fueron las más reportadas. Los principales compuestos reportados para el aceite esencial fueron ß-cariofileno, α-humuleno, α-pineno, biciclogermacreno y sabineno. La información reportada en esta revisión sistemática puede contribuir científicamente al reconocimiento de la importancia del género Cordia.

Seasonal variation in the essential oil from Varronia curassavica jacq. accessions / Variación estacional en el aceite esencial de accesiones de Varronia curassavica Jacq

Varronia curassavica has anti-inflammatory properties because of the terpenes, α-humulene and ß-caryophyllene, present in the essential oil. The objective of this study was to evaluate the influence of seasonality on the essential oil of V. curassavica accessions. Leaves from six accessions were collected from the Germplasm Bank of the Federal University of Minas Gerais over 12 months. Correlations between the essential oil content and meteorological factors were determined. Gas chromatography analysis coupled with mass spectrometry was conducted to determine the chemical composition of the essential oil. The content and chemical composition of the oil varied throughout the year. Relative humidity was correlated with accessions ICA-VC2 (-0.64) and ICA-VC4 (0.68). ß-bourbonene, ß-elemene, spathulenol, germacrene, caryophyllene oxide, α-humulene, and ß-caryophyllene occurred in all accessions. Accession ICA-VC3 exhibited lower variation (22.17%), higher average (0.97%) essential oil, and maintained an average abundance of α-humulene greater than 2.6%, which is the amount necessary for phytotherapeutics.

Varronia curassavica tiene propiedades antiinflamatorias debido a los terpenos, α-humuleno y ß-cariofileno, presentes en el aceite esencial. El objetivo de este estudio fue evaluar la influencia de la estacionalidad en el aceite esencial de las accesiones de V. curassavica. Se recolectaron hojas de seis accesiones del Banco de Germoplasma de la Universidad Federal de Minas Gerais durante 12 meses. Se determinaron las correlaciones entre el contenido de aceite esencial y los factores meteorológicos. Se realizó un análisis de cromatografía de gases junto con espectrometría de masas para determinar la composición química del aceite esencial. El contenido y la composición química del aceite varió a lo largo del año. La humedad relativa se correlacionó con las accesiones ICA-VC2 (-0,64) e ICA-VC4 (0,68). En todas las accesiones aparecieron ß-bourboneno, ß-elemeno, espatulenol, germacreno, óxido de cariofileno, α-humuleno y ß-cariofileno. La accesión ICA-VC3 mostró una menor variación (22,17%), un promedio más alto (0,97%) de aceite esencial y mantuvo una abundancia media de α-humuleno superior al 2,6%, que es la cantidad necesaria para los fitoterápicos.

Phytochemistry and biological properties of Drimys winteri JR et G. Forster var chilensis (DC) A / Fitoquímica y propiedades biológicas de Drimys winteri JR et G. Forster var chilensis (DC) A

Drimys winteri JR et G. Forster var chilensis (DC) A. is a tree native to central and southern Chile. Also it found in part of Argentina. It is abundant in wet swampy localities from sea level to an altitude of 1700 m. This tree is sacred for the Mapuche culture; it is used in folk medicine in such as inflammatory and painful processes. Phytochemical studies have demonstrated that this plant contains mainly sesquiterpenes of the drimane type, flavonoids, essential oils, phytosterols and some lignans. These drimanes have attracted interest because of their antifeedant, plant growth regulation, cytotoxic, antimicrobial and insecticidal properties. The objective of this review is to establish clearly the phytochemistry and biological activity of Drimys winteri JR et G. Forster var chilensis (DC) A. Articles based on other varieties are not considered.

Drimys winteri JR et G. Forster var chilensis (DC) A. es un árbol nativo del centro y sur de Chile. También se encuentra en parte de Argentina. Es abundante en localidades pantanosas y húmedas desde el nivel del mar hasta una altitud de 1700 m. Este árbol es sagrado para la cultura mapuche. Se utiliza en la medicina popular para tratar enfermedades como procesos inflamatorios y dolorosos. Los estudios fitoquímicos han demostrado que esta planta contiene principalmente sesquiterpenos del tipo drimano, flavonoides, aceites esenciales, fitoesteroles y algunos lignanos. Estos drimanos han despertado interés debido a sus propiedades antialimentarias, regulación del crecimiento de las plantas, propiedades citotóxicas, antimicrobianas e insecticidas. El objetivo de este examen es establecer claramente la fitoquímica y la actividad biológica de Drimys winteri JR et G. Forster var chilensis (DC) A. No se consideran los artículos basados en otras variedades D. winteri var winteri.

Chemical composition and insecticidal activity of Garcinia gardneriana (Planchon & Triana) Zappi (Clusiaceae) essential oil / Composición química y actividad insecticida del aceite esencial de Garcinia gardneriana (Planchon & Triana) Zappi (Clusiaceae)

The present study aimed to analyze the chemical composition of the essential oil from Garcinia gardneriana (Planchon & Triana) Zappi leaves and fruits, and to determine its acaricidal activity on Rhipicephalus microplusy larval packet test and larvicidal action on Aedes aegyptiby larval immersion test. The chemical analysis of the essential oil by gas chromatography-mass spectrometry identified sesquiterpene hydrocarbons and oxygenated sesquiterpenes in bacupari leaves and fruits, and α-cedrene, α-chamigrene, α-trans-bergamotene, and ß-curcumene as major compounds. Essential oil from leaves of G. gardneriana presented acaricidal activity on R. microplus (LC50= 4.8 mg/mL; LC99= 10.8 mg/mL) and larvicidal effect on A. aegypti (LC50= 5.4 mg/mL; LC99 = 11.6 mg/mL), where as essential oil from the fruits of G. gardneriana showed LC50= 4.6 mg/mL and LC99= 8.9 mg/mL against R. microplus and LC50= 6.4 mg/mL and LC99= 13.9 mg/mL against A. aegypti. These results thus demonstrate the potential acaricidal and larvicidal activity of essential oil of G. gardneriana, offering new perspectives for the realization of bioassays from this essential oil.

El presente estudio tuvo como objetivo analizar la composición química del aceite esencial de las hojas y frutos de Garcinia gardneriana (Planchon & Triana) Zappi, y determinar su actividad acaricida en Rhipicephalus microplus y larvicida en Aedes aegypti empleando la prueba de inmersión de larvas. El análisis químico del aceite esencial por cromatografía de gases-espectrometría de masas identificó hidrocarburos sesquiterpénicos y sesquiterpenos oxigenados en hojas y frutos de bacupari, y α-cedreno, α-chamigreno, α-trans-bergamoteno y ß-curcumeno como compuestos principales. El aceite esencial obtenido de las hojas de G. gardneriana presentó actividad acaricida en la garrapata del ganado (LC50= 4,8 mg/mL; LC99= 10,8 mg/mL) y actividad larvicida en A. aegypti (LC50= 5,4 mg/mL; LC99= 11,6 mg/mL), así como, el aceite esencial obtenido de los frutos de G. gardneriana mostró LC50= 4,6 mg/mL y LC99= 8,9 mg/mL contra las larvas de garrapatas de ganado y LC50= 6,4 mg/mL y LC99= 13,9 mg/mL en las larvas de A. aegypti. Por lo tanto, estos resultados demuestran la actividad acaricida y larvicida del aceite essencial de G. gardneriana, ofreciendo nuevas perspectivas para la realización de bioensayos a partir de este aceite esencial.

Antibacterial activity of Lippia alba, Myrcia lundiana and Ocimum basilicum essential oils against six food-spoiling pathogenic microorganisms / Actividad antibacteriana de los aceites esenciales de Lippia alba, Myrcia lundiana y Ocimum basilicum contra seis microorganismos patógenos que estropean los alimentos

The aim of this study was to undertake a screening experiment on essential oils (EO) of Myrcia lundiana, Ocimum basilicum and Lippia alba against six food-spoiling pathogenic bacteria. Seventy-two (72) samples were initially analyzed fo antimicrobial activity based on the agar diffusion test. The minimum inhibitory (MIC) and bactericidal (MBC) concentrations were determined for the 12 samples which showed greatest antimicrobial potential in this stage. Two samples of L. alba, three samples of M. lundiana and seven samples of O. basilicum showed a MIC of 0.12-125 µL/mL for the six tested bacteria. Of these, the EO of O. basilicum cultivar Maria Bonita stood out with the lowest MIC and MBC. Thus, a mixture simulating this essential oil was prepared from commercial standards of the compounds (±)-linalool, geraniol and 1,8-cineole. Significantly higher MIC and MBC were detected in the simulation compared to the respective EO, suggesting a synergistic effect between compounds.

El objetivo de este estudio fue realizar un experimento de detección en aceites esenciales (AE) de Myrcia lundiana, Ocimum basilicum y Lippia alba contra seis bacterias patógenas que estropean los alimentos. Setenta y dos (72) muestras fueron analizadas inicialmente para la actividad antimicrobiana basada en la prueba de difusión en agar. Se determinaron las concentraciones mínimas inhibitoria (CMI) y bactericida (CMB) para las 12 muestras que mostraron el mayor potencial antimicrobiano en esta etapa. Dos muestras de L. alba, tres muestras de M. lundiana y siete muestras de O. basilicum mostraron un CMI de 0.12-125 µL/mL para las seis bacterias analizadas. De estos, el AE de O. basilicum cultivar Maria Bonita se destacó con el CMI y CMB más bajos. Por lo tanto, se preparó una mezcla que simula este aceite esencial a partir de los estándares comerciales de los compuestos de (±)-linalol, geraniol y 1,8-cineol. Se detectaron CMI y CMB significativamente más altos en la simulación en comparación con el AE respectivo, lo que sugiere un efecto sinérgico entre los compuestos.

Multivariate statistical analysis of the essential oils of five Beilschmiedia species from Peninsular Malaysia / Análisis estadístico multivariado de los aceites esenciales de especies de Beilschmiedia de Malasia peninsular

Identification of the chemical compositionof essential oils is very important for ensuring the quality of finished herbal products. The objective of the study was to analyze the chemical components present in the essential oils of five Beilschmiediaspecies (i.e. B. kunstleri, B. maingayi, B. penangiana, B. madang, and B. glabra) by multivariate data analysis using principal component analysis (PCA) and hierarchical clustering analysis (HCA) methods. The essential oils were obtained by hydrodistillation and fully characterized by gas chromatography (GC) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). A total of 108 chemical components were successfully identified from the essential oils of five Beilschmiediaspecies. The essential oils were characterized by high proportions of ß-caryophyllene (B.kunstleri), δ-cadinene (B. penangianaand B. madang), and ß-eudesmol (B. maingayiand B. glabra). Principal component analysis (PCA) and hierarchical cluster analysis (HCA) revealed that chemical similarity was highest for all samples, except for B. madang. The multivariate data analysis may be used for the identification and characterization of essential oils from different Beilschmiediaspecies that are to be used as raw materials of traditional herbal products.

La identificación de la composición química de los aceites esenciales es muy importante para garantizar la calidad de los productos herbales terminados. El objetivo del estudio fue analizar los componentes químicos presentes en los aceites esenciales de cinco especies de Beilschmiedia (B. kunstleri, B. maingayi, B. penangiana, B. madangy B. glabra) mediante análisis de datos multivariados utilizando los métodos de análisis de componente principal (PCA) y análisis de agrupamiento jerárquico (HCA). Los aceites esenciales se obtuvieron por hidrodestilación y se caracterizaron completamente por cromatografía de gases (GC) y cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS). Se identificaron con éxito un total de 108 componentes químicos a partir de los aceites esenciales de las cinco especies de Beilschmiedia. Los aceites esenciales se caracterizaron por altas proporciones de ß-cariofileno (B. kunstleri), δ-cadineno (B. penangianay B. madang) y ß-eudesmol (B. maingayiy B. glabra). El análisis de componentes principales (PCA) y el análisis de conglomerados jerárquicos (HCA) revelaron que la similitud química fue más alta para todas las muestras, excepto para B. madang. El análisis de datos multivariados puede usarse para la identificación y caracterización de aceites esenciales de diferentes especies de Beilschmiedia que se utilizan como materias primas de productos herbales tradicionales.

Ocotea (Lauraceae) Amazonian essential oils chemical composition and their tyrosinase inhibition to use in cosmetics / Ocotea (Lauraceae) composición química de aceites esenciales amazónicos y su inhibición de la tirosinasa para usar en cosméticos

This study presents analyses on the chemistry, biology, pharmacology and chromatography of essential oils extracted from three species of the Ocotea genus: O. minor, O. ceanothifolia and O. leucoxylon. Leaves and stems, as well as the bark of O. minor, were processed using a modified Clevenger apparatus. Seven essential oils were obtained and analyzed using GC-FID and GC-MS, and their chemical compositions were determined. Assays of cytotoxicity, antioxidant and free radical scavenging activity, as well as tyrosinase and elastase inhibition were performed. In total, 25 constituents were identified, the principal being sesquiterpenes, such as spathulenol caryophyllene and its oxide. The oils did not present cytotoxicity using a hemolytic model, but also did not show antioxidant activity in the DPPH assay. Essential oil from stems of O. ceanothifolia, rich in spathulenol and caryophyllene oxide, demonstrated the capacity to inhibit 49.08% of tyrosinase activity at a concentration of 100 µg/mL. This research contributes to the chemical profile analysis of the three species of Ocoteathrough chemical investigations and biological activity, which are reported for the first time here in this study.

Este trabajo realiza un estudio químico, biológico, farmacológico y cromatográfico de aceites esenciales extraídos de tres especies del género Ocotea: O. minor, O. ceanothifoliay O. leucoxylon. Las hojas y tallos, así como la corteza de O. minor, se procesaron utilizando un aparato Clevenger modificado. Se obtuvieron siete aceites esenciales y se analizaron usando GC-FID y GC-MS, y se determinaron sus composiciones químicas. Se realizaron ensayos de citotoxicidad, actividad antioxidante y de atrapamiento de radicales libres, así como inhibición de tirosinasa y elastasa. En total, se identificaron 25 componentes, siendo los principales sesquiterpenos, como el spathulenol cariofileno y su óxido. Los aceites no presentaron citotoxicidad en un modelo hemolítico y tampoco mostraron actividad antioxidante en el ensayo con DPPH. El aceite esencial de tallos de O. ceanothifolia, rico en espatulenol y óxido de cariofileno, mostró capacidad para inhibir el 49.08% de la actividad de tirosinasa a una concentración de 100 µg/mL. Esta investigación contribuye al análisis del perfil químico de las tres especies de Ocotea a través de investigaciones químicas y actividad biológica la cual se informan por primera vez.

Lindera aggregata (Sims) Kosterm: review on phytochemistry and biological activities / Lindera agreggata (Sims) Kosterm: revisión de su fitoquímica y actividades biológicas

The genus Lindera consists of approximately 100 species that are widely distributed in tropical and subtropical areas throughout the world. Most Lindera plants, particularly Lindera aggregata is a well-known traditional Chinese medicine that has important medicinal value and health benefits. Contemporary chemical and pharmacological studies have shown that L. aggregata are a source of structurally diverse molecules having pharmacological potential. In an effort to promote research on L. aggregata and develop therapeutic and pharmacological products, this review describes the structural diversity of its components and pharmacological and biological significance of L. aggregata. This review is based on a literature analysis of scientific journals from electronic sources, such as Science Direct, PubMed, Google Scholar, Scopus and Web of Science. Thus, with the growing interest in traditional medicine and botanical drugs worldwide, L. aggregata will increasingly capture chemists' and pharmacologists' attention because they produce diverse and structurally novel compounds having pharmacological significance.

El género Lindera consta de aproximadamente 100 especies que están ampliamente distribuidas en áreas tropicales y subtropicales en todo el mundo. La mayoría de las plantas de Lindera, particularmente Lindera aggregata, es parte conocida de la medicina tradicional china con un importante valor medicinal y beneficios para la salud. Estudios químicos y farmacológicos contemporáneos han demostrado que L. aggregata es una fuente de moléculas estructuralmente diversas que con potencial farmacológico. En un esfuerzo por promover la investigación sobre L. aggregata y desarrollar productos terapéuticos y farmacológicos, esta revisión describe la diversidad estructural de sus componentes y la importancia farmacológica y biológica de L. aggregata. Esta revisión se basa en un análisis de literatura de revistas científicas de fuentes electrónicas, como Science Direct, PubMed, Google Scholar, Scopus y Web of Science. Por lo tanto, con el creciente interés en la medicina tradicional y las drogas botánicas en todo el mundo, L. aggregata captará cada vez más la atención de los químicos y farmacólogos debido a que producen compuestos diversos y estructuralmente novedosos que tienen importancia farmacológica.

In vitro Antiproliferative activity of Melissa officinalis L. (Lamiaceae) leaves essential oil / Actividad antiproliferativa in vitro de aceite esencial de hojas de Melissa officinalis L (Lamiaceae)

In the present study, we investigated the antiproliferative activity of essential oil from leaves of Melissa officinalis L. grown in Southern Bosnia and Herzegovina. In vitro evaluation of antiproliferative activity of the M. officinalis essential oil was carried out on three human tumor cell lines: MCF-7, NCI-H460 and MOLT-4 by MTT assay. M. officinalis essential oil was characterized by high percentage of monoterpenes (77,5%), followed by the sesquiterpene fraction (14,5%) and aliphatic compounds (2,2%). The main constituents of the essential oil of M. officinalis are citral (47,2%), caryophyllene oxide (10,2%), citronellal (5,4%), geraniol (6,6%), geranyl acetate (4,1%) and ß- caryophyllene (3,8%). The essential oil showed significant antiproliferative activity against three cancer cell lines, MOLT-4, MCF-7, and NCI-H460 cells, with GI50 values of <5, 6±2 and 31±17 µg/mL, respectively. The results revealed that M. officinalis L. essential oil has a potential as anticancer therapeutic agent.

En el presente estudio, investigamos la actividad antiproliferativa del aceite esencial de las hojas de Melissa officinalis L. cultivadas en el sur de Bosnia y Herzegovina. La evaluación in vitro de la actividad antiproliferativa del aceite esencial de M. officinalis se llevó a cabo en tres líneas celulares de tumores humanos: MCF-7, NCI-H460 y MOLT-4 utilizando el ensayo de MTT. El aceite esencial de M. officinalis se caracterizó por un alto porcentaje de monoterpenos (77,5%), seguido de la fracción sesquiterpénica (14,5%) y compuestos alifáticos (2,2%). Los principales constituyentes del aceite esencial de M. officinalis fueron citral (47,2%), óxido de cariofileno (10,2%), citronelal (5,4%), geraniol (6,6%), acetato de geranilo (4, 1%), y ß-cariofileno (3,8%). El aceite esencial mostró una actividad antiproliferativa significativa contra las líneas celulares de cáncer MOLT-4, MCF-7 y NCI-H460, con valores GI50 de <5, 6±2 y 31±17 µg/mL, respectivamente. Los resultados revelaron que el aceite esencial de M. officinalis L. tiene potencial como agente terapéutico contra el cáncer.

Volatiles induction in response to mechanical damage is reduced by domestication in murtilla / La inducción de volátiles en respuesta al daño mecánico es reducida por la domesticación en murtilla

Volatiles compounds are involved in defensive induction against insects, playing an important role in insect-plant interaction being induced by response to mechanical damage. However, they could decrease according to the domestication degree in cultivated plants. Currently, it has been established that secondary metabolites are reduced due to the domestication process in murtilla. Hence, the follow question emerges: Are volatile organic compounds induced by mechanical damage reduced in cultivated murtilla plants in relation to wild plants? Two cultivated ecotypes and their respective wild counterparts were sampled. Volatiles compounds were obtained using Porapak-Q columns and analyzed by gas chromatography. Results showed that compounds as 2-hexanone, α-pinene, 2-thujene, 3-thujene and 1,8- cineole were more abundant in wild plants exposed to a mechanical damage than cultivated plants. Hence, these compounds have been associated to induced defense, these results suggest that domestication reduced the induction of defensive volatiles in cultivated murtilla in response to mechanical damage.

Los compuestos volátiles están implicados en la defensa inducida contra insectos, desempeñando un papel importante en esta interacción. Sin embargo, estos compuestos podrían disminuir según el grado de domesticación. Actualmente, se ha reportado que algunos metabolitos secundarios son reducidos en plantas de murtilla domesticadas. Por lo tanto, surge la siguiente pregunta de investigación: ¿Los compuestos orgánicos volátiles inducidos por el daño mecánico son reducidos en plantas cultivadas de murtilla en comparación con plantas silvestres? Para dos ecotipos cultivados y sus respectivas contrapartes silvestres, los compuestos volátiles fueron capturados usando columnas de Porapak-Q y las muestras analizadas por cromatografía gaseosa. Los resultados mostraron que compuestos tales como 2- hexanona, α-pineno, 2-tujeno, 3-tujeno y 1,8-cineol fueron más abundantes en plantas silvestres expuestas a daño mecánico que en cultivadas. Debido a que estos compuestos se han asociado a defensa inducida, estos resultados sugieren que la domesticación reduce la inducción de volátiles en plantas cultivadas sometidas a daño mecánico.

Seasonal chemical composition of an unexplored essential oil of Eugenia brevistyla / Composición química estacional de un aceite esencial no explorado de Eugenia brevistyla

This study describes the qualitative and quantitative seasonal analysis of the essential oils from an unexplored plant Eugenia brevistyla, native from Brazilian Atlantic Rain Forest and Semidecidual Forest. Analysis by GC-FID and GC-MS allowed the identification of 28 compounds. The largest fraction corresponds to oxygenated sesquiterpenes in all seasons. The major compound was E-nerolidol in all seasons, being higher in winter (83.14%) and lower in spring (69.6%). The second major compound was byciclogermacrene in the spring and in the summer essential oils. Alloaromadendrene and spathulenol were the second major compounds in autumn and winter, respectively. Sesquiterpenes hydrocarbons showed higher variation along the year (58%) than oxygenated sesquiterpenes (2%). No monoterpenes were found in the analyzed essential oils.

Este estudio describe el análisis estacional cualitativo y cuantitativo del aceite esencial de la planta inexplorada Eugenia brevistyla, nativa de la Selva Tropical Atlántica dey del Bosque Semidecidual de Brasil. El análisis por GC-FID y GC-MS permitió la identificación de 28 compuestos. La fracción más grande corresponde a sesquiterpenos oxigenados en todas las estaciones. El compuesto principal fue E-nerolidol en todas las estaciones, siendo más alto en invierno (83.14%) y más bajo en la primavera (69.6%). El segundo compuesto principal fue biciclogermacreno en los aceites esenciales de la primavera y del verano. El aloaromadendreno y el espatulenol fueron los segundos compuestos principales en otoño e invierno, respectivamente. Los hidrocarburos sesquiterpénicos mostraron una mayor variación a lo largo del año (58%) que los sesquiterpenos oxigenados (2%). No se encontraron monoterpenos en los aceites esenciales analizados.

Bioactive sesquiterpene lactone from Artemisia santolina / Lactona sesquiterpénica bioactiva de Artemisia santolina

Most species of genus Artemisia L. (Compositae) are medicinal herbswith several uses in the folk medicine worldwide. In the present study, methanol extract of Artemisia santolina has been subjected for isolation of its metabolites along with evaluation of cytotoxic activity against Artemia salina larvae. The structures of the compounds determined by 1H-and 13C-NMR, HMQC, HMBC, 1H-1H COSY and Mass spectral analysis. Two sesquiterpenes, 1,5-dihydroxy- 4(15)eudesman-12,6-olid (artemin) (1), 2-hidroxy-2,6,10-trimethyl-7,10- oxide-3,11-dodecadien-5-one (2) and one flavonoid, 5,7,4'-trihydroxy-6,3'-dimethoxyflavone (jaceosidin) (3) have been successfully characterized. Cytotoxicity of the sesquiterpene lactone (1), was assessed on Artemia salina larvae and resulted in IC50 value of 6.44 µg/mL, which was more potent compared to the positive standard berberine hydrochloride (IC50 = 26 µg/mL). In this study, the separation and identification of two sesquiterpenes and one flavone from the aerial parts of A. santolina is described. Among them the compound artemin (1) showed a toxicity effect against A. salina nauplii.

La mayoría de las especies del género Artemisia L. (Compositae) son hierbas medicinales con varios usos en la medicina popular en todo el mundo. En el presente estudio, el extracto metanólico de Artemisia santolina ha sido sometido al aislamiento de sus metabolitos junto con la evaluación de la actividad citotóxica contra las larvas de Artemia salina. Las estructuras de los compuestos se determinaron mediante RMN 1H y 13C, HMQC, HMBC, 1H-1H COZY y análisis espectral de masas. Dos sesquiterpenos, 1,5-dihidroxi-4 (15) eudesman- 12,6-olid (artemin) (1), 2-hidroxi-2,6,10-trimetil-7,10-óxido-3,11-dodecadien-5-ona (2) y un flavonoide, 5,7,4'-trihidroxi-6,3'- dimetoxiflavona (jaceosidina) (3). Se evaluó la citotoxicidad de la lactona sesquiterpénica (1) en larvas de Artemia salina y resultó en un valor de CI50 de 6,44 µg/ml, que era más potente en comparación con el clorhidrato de berberina estándar positivo (CI50 = 26 µg/ml). En este estudio se describe la separación e identificación de dos sesquiterpenos y una flavona de las partes aéreas de A. santolina. Entre ellos, el compuesto artemin (1) mostró un efecto de toxicidad contra los nauplios de A. salina.

Chemical composition of essential oil from leaves of Ocotea limae Vattimo Gil. and Ocotea gardneri (Meisn. ) Mez. growing wild in Atlantic forest of North-Eastern Brazil / [Composición química del aceite esencial de las hojas de Ocotea limae Vattimo Gil. y Ocotea gardneri (Meisn. ) Mez. nativas de la floresta Atlántica del Nordeste de Brasil

Essential oils from leaves of Ocotea limae and Ocotea gardneri species were analyzed by GC-FID and GC-MS. The analysis revealed the presence of 48 components accounting for 98.1 ± 1.3% e 98.0 ± 0.5% of the essential oils from the O. limae and O. gardneri, respectively. The oils were characterized by high percentage of sesquiterpenes. The mains compounds identified in the essential oils were spathulenol (13.3 ± 0.5%), ß-caryophyllene (12.4 ± 0.5%), bicyclogermacrene (11.3 ± 0.4%) and germacrene D (10.9 ± 0.3%) from the O. limae and germacrene D (26.9 ± 0.9%) e bicyclogermacrene (21.7 ± 0.7%) from the O. glomerata.

Los aceites esenciales de hojas de Ocotea limae y Ocotea gardneri fueron analizados por GC-FID y GC-MS. El análisis reveló la presencia de 48 componentes que representan 98,1 ± 1,3% y 98,0 ± 0,5% de los aceites esenciales de O. limae y O. gardneri, respectivamente. Los aceites se caracterizaron por un alto porcentaje de sesquiterpenos. Los principales compuestos identificados en los aceites esenciales fueron espatulenol (13,3 ± 0,5%), ß-cariofileno (12,4 ± 0,5%), biciclogermacreno (11,3 ± 0,4%) y germacreno D (10,9 ± 0,3%) de O. limae y germacreno D (26,9 ± 0,9%) y bicyclogermacreno (21,7 ± 0,7%) de la O. glomerata.

Flavonols and sesquiterpenoids from outer bark and leaves of Croton polycarpus Benth. (Euphorbiaceae) / Flavonoles y sesquiterpenoides de la corteza y hojas de Croton polycarpus Benth. (Euphorbiaceae)

Some known flavonols from the outer bark polar fraction of the native species Croton polycarpus Benth. (Euphorbiaceae) were isolated and quercetin, quercitrin and rutin were identified as the most abundant constituents. From this sample, a clean TLC non polar sub- fraction (A-1) obtained by CC, afforded several isomeric compounds, which were characterized by GC-MS/EI and its results conduct to a group of eighteen sesquiterpenoids with a unique Rf value in TLC; among them, one sesquiterpene hydrocarbon with molecular weight (MW) of 200 g/mol (C15H20), two with MW 202 g/mol,(C15H22), thirteen with a MW of 204 g/mol (C15H24) and two sesquiterpenols with MW 220 g/mol (C15H24O) were determined. From its fresh leaves essential oil obtained by two methods, hydro-distillation and supercritical CO2 extraction, other terpenoids were identified, where the first one process was more efficient (1.5% DM yield) than the last one, and it was selected for a pilot study. This is the first report about chemical composition of the native species C. polycarpus, and the analysis of sesquiterpene isomerism is very important to recognize its structural diversity and similar chemical behavior.

De la fracción polar de la corteza de la especie nativa Croton polycarpus, (Euphorbiaceae) se separaron algunos flavonoles y quercetina, quercitrina y rutina se identificaron como los constituyentes más abundantes. Desde una fracción apolar de esta muestra, se obtuvo por CC una fracción limpia en CCD (C-2), cuyo fraccionamiento por análisis por CGAR-EM/IE permitió determinar un grupo de 18 sesquiterpenoides mayoritarios los cuales presentan un valor único de Rf; entre estos se detectó un hidrocarburo de PM 200 (C15H20), dos derivados de PM 202 (C15H22), trece son hidrocarburos isómeros con PM 204 g/mol (C15H24) y dos terpenoles de PM 220 uma (C15H24O). De igual forma, de las hojas frescas se extrajo el aceite esencial, por dos métodos: hidrodestilación y extracción con CO2 supercrítico (SFE), y el primero de ellos fue el más eficiente (1,5% rendimiento en peso seco) por lo cual se seleccionó para el desarrollo de experimentos a escala de planta piloto. Este informe es la primera contribución al conocimiento de la composición química y la bioactividad de las hojas y corteza de la especie arbórea nativa Croton polycarpus (Euphorbiaceae) y el análisis de mezclas de sesquiterpenos isómericos es muy importante para reconocer la diversidad estructural y su similitud en polaridad y comportamiento químico.

Cytotoxic effects of the essential oil from leaves of Casearia sylvestris Sw. (Salicaceae) and its nanoemulsion on A549 tumor cell line / Efectos citotóxicos del aceite esencial de las hojas de Casearia sylvestris Sw. (Salicaceae) y su nanoemulsión sobre líneas celulares tumorales A549

Extracts from leaves of C. sylvestris have cytotoxic effect in different tumor cell lines, possibly due to clerodane type diterpenes (casearins). On the other hand, there are few studies related to the antitumor activity of the essential oils from this species. This work evaluated for the first time the cytotoxicity effects of the pure essential oil and its nanoemulsion against A549 tumor cell line (human lung carcinoma). The essential oil was obtained from fresh leaves by hydrodistillation in a Clevenger-type apparatus and analyzed by GC/MS and GC/FID. Cytotoxicity evaluation was performed using the WST-1 test. The chemical analysis of the essential oil revealed a volatile fraction composed mainly of non-oxygenated sesquiterpenes (72.1%). The essential oil and its nanoemulsion exhibited cytotoxic activity against A549 tumor cells with EC50 of 4.0 µg/mL and EC50 of 1.0 µg/mL, respectively. Both samples displayed a dose dependent pattern (r = -0.79, p = 0.03) as determined by linear regression test.

Los extractos de las hojas de Casearia sylvestris tienen efectos citotóxicos en diferentes líneas celulares tumorales, posiblemente debido a los diterpenos tipo clerodane (casearinas). Por otra parte, hay muy pocos estudios relacionados con la actividad antitumoral del aceite esencial de estas especies. Este trabajo evalúa por primera vez el efecto citotóxico del aceite esencial puro y su nanoemulsión contra la línea de células tumorales A549 (carcinoma humano de pulmón). El aceite esencial fue obtenido de hojas frescas por hidrodestilación en un aparato tipo Clevenger y analizado por GC/MS y GC/FID. La evaluación de citotoxicidad fue realizada usando la prueba WST-1. El análisis químico del aceite esencial reveló una fracción volátil compuesta principalmente por sesquiterpenos no oxigenados (72,1%). El aceite esencial y su nanoemulsiónexhibió actividad citotóxica contra las células tumorales A549 con una EC50 de 4,0 µg/mL y una EC50 de 1,0 µg/mL, respectivamente. Ambas muestras exhibieron un patrón dosis-dependiente (r = -0,79, p = 0,03) determinado por análisis de regresión lineal.

Anatomical aspects, chemical analysis and cytotoxic effect of the essential oil from leaves of Casearia arborea (Salicaceae) / Aspectos anatómicos, análisis químico y efecto citotóxico del aceite esencial de Casearia arborea (Salicaceae)

The genus Casearia (Salicaceae) is found in sub-tropical and tropical regions of the world and comprises about 200 species. In Brazil, there are about 48 species and 12 are registered in the State of Rio de Janeiro; including Casearia arborea (Rich.) Urb. Essential oil was obtained from the fresh leaves by hydrodistillation and analyzed by GC-MS and GC-FID. The cytotoxic effect was determined by WST-1 assay. Chemical analysis of the essential oil revealed a very diversified (n = 37 compounds) volatile fraction composed mainly of non-oxygenated sesquiterpenes (90.2%). These sesquiterpenes included byciclogermacrene (18.7%), germacrene D (12.1%) and α-humulene (11.5%). In addition, the essential oil demonstrated cytotoxic effects against A549 tumor cells in the concentration of 4 µg/mL (EC50) (p < 0.05).

El género Casearia (Salicáceas) se encuentra en las regiones tropicales y sub-tropicales del planeta y comprende alrededor de 200 especies. En Brasil existen 48 especies, 12 de las cuales fueron registradas en el Estado de Río de Janeiro incluyendo Casearia arborea (Rich.) Urb. El aceite esencial fue extraído de hojas frescas por hidrodestilación y analizado por GC-MS y GC-FID. El efecto citotóxico fue determinado por ensayo WST-1. Las cavidades secretorias fueron ocasionalmente encontradas tanto en la lámina foliar como en el pecíolo. El análisis químico del aceite esencial reveló una muy diversa fracción volátil (n = 37 compuestos) formada principalmente por sesquiterpenos no oxigenados (90,2%). Estos sesquiterpenos incluyen biciclogermacreno (18,7%), germacreno D (12,1%) y α-humuleno (11,5%). Además, el aceite esencial demostró efectos citotóxicos contra las células tumorales A549 en una concentración de 4µg/mL (EC50) (p < 0.05).

Constituents of essential oils from the leaf, stem, root, fruit and flower of alpinia macroura k. schum / Constituyentes de los aceites esenciales de las hojas, tallo, raíz y flores de alpinia macroura k. schum

This paper reports the chemical constituents of essential oils from the various parts of Alpinia macroura K. Schum (Zingiberaceae) from Vietnam. The essential oils were obtained by hydrodistillation and analysed by means of gas chromatography coupled to Flame ionization detector (GC-FID) and gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC/MS). The main constituents of the oils were beta-pinene (8.8 percent-16.4 percent), 1,8-cineole (5.5 percent-17.7 percent), upsilon-terpinene (5.9 percent-16.9 percent), alpha-pinene (4.5 percent-8.4 percent) and beta-caryophyllene (1.4 percent-18.6 percent). Sabinene (9.0 percent) was identified only in the fruit. Overall, nineteen of the identified compounds are coming to all the essential oils. The chemical constituents of essential oils from the leaf, stem, root, fruit and flower of A. macroura are being reported for the first time and were found to be different from those of other Alpinia oils.

En este trabajo se presentan los componentes químicos de los aceites esenciales de las distintas partes de Alpinia macroura K. Schum (Zingiberaceae) de Vietnam. Los aceites esenciales se obtuvieron por hidrodestilación y se analizaron por medio de cromatografía de gases acoplada a detector de ionización de llama (GC-FID) y cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC/MS). Los principales constituyentes de los aceites fueron beta-pineno (8,8 por ciento -16,4 por ciento), 1,8-cineol (5,5 por ciento -17,7 por ciento), ípsilon-terpineno (5,9 por ciento -16,9 por ciento), alfa-pineno (4,5 por ciento -8,4 por ciento) y beta-cariofileno (1,4 por ciento -18,6 por ciento). Sabineno (9,0 por ciento) fue identificado solamente en la fruta. En general, diecinueve de los compuestos identificados están llegando a todos los aceites esenciales. Los componentes químicos de los aceites esenciales de la hoja, tallo, raíz, frutas y flores de A. macroura están siendo reportados por primera vez y se encontró que eran diferentes de las de otros aceites de Alpinia.

Triterpenes and Beta-agarofurane sesquiterpenes from tissue culture ofMaytenus boaria / Triterpenos y Beta-agarofuranos sesquiterpenos desde cultivo de tejidos de Maytenus boaria

Leaf explants of Maytenus boaria were induced towards callus tissue culture with different mixture of cytokinins and auxins. MeOH extract of callus was partitioned with AcOEt and water, and through repeated chromatography procedures were isolated and identified, four triterpenes and three beta-agarofuran sesquiterpenes.

Explantes de hojas de Maytenus boaria fueron inducidos a formar callos mediante diferentes mezclas de citoquininas y auxinas. Un extracto metanólico de los callos fue fraccionado con AcOEt y agua, y mediante repetidas cromatografías fueron aislados e identificados siete compuestos, cuatro triterpenos y 3 sesquiterpenos del tipo agarofurano.

Bioactividad del aceite esencial de croton trinitatis millsp colombiano / Bioactivities of essential oil from colombian croton trinitatis millsp

Los aceites esenciales son motivo de estudio debido a propiedades bioactivas, las cuales varían de acuerdo con su composición química. Los objetivos de este trabajo fueron el estudio de la composición química volátil del aceite esencial (AE) de Croton trinitatis Millsp (Euphorbiaceae) obtenido de plantas colectadas en el municipios Maria La Baja (Bolívar). Además, evaluar sus propiedades antioxidante y repelente. AEs fueron aislados mediante la técnica de hidrodestilación e identificados por cromatografía de gases acoplada a un detector de espectrometría de masas (GC-MS). Los compuestos mayoritarios encontrados en C. trinitatis fueron sesquiterpenos: cariofileno (15,3 por ciento), dihidrocurcumeno (14,5 por ciento), cis y trans calameneno (4.0 y 13.7.0 por ciento, respectivamente), ipsilon-cadina-1,4-dieno (7.4 por ciento), alaskeno (6.4 por ciento), gerrmacreno A (5.8 por ciento), biciclogermacreno (5.3 por ciento); y monoterpenos como fenchona (4.4 por ciento) y eucaliptol (1,8-cineol) (2.4 por ciento). La actividad antioxidante de los AEs se determinó por el método del radical DPPH. El porcentaje de inhibición de DPPH del aceite esencial de C. trinitatis fue del 92.2 por ciento comparado con la del ácido ascórbico (96.4 por ciento). El AE presentó la mayor actividad repelente frente al gorgojo Tribolium castaneum, a una concentración de 0.1 μL/cm2 a 2 y 4 horas de exposición (86.0 y 92.0 por ciento, respectivamente).

Essential oils are being studied because bioactive properties, which vary according to their chemical composition. The objectives of this work were to study the volatile chemical composition of essential oil (EO) from Croton trinitatis Millsp (Euphorbiaceae), obtained from plants collected in Maria la Baja (Bolívar). Also, evaluate their antioxidant and repellent properties. EOs were isolated by hydrodistillation technique and identified by gas chromatography coupled to a mass spectrometric detector (GC-MS). The major compounds found in C. trinitatis were sesquiterpens: Caryophyllene (15,3 percent), dihydrocurcumene (14,5 percent), cis and trans calamenene (4.0 y 13.7.0 percent, respectively), upsilon-cadina-1,4-diene (7.4 percent), alaskene /6.4 percent), gerrmacrene A (5.8 percent), bicyclogermacrene (5.3 percent); and monoterpens as fenchone (4.4 percent) and eucalyptol (1,8-cineol) (2.4 percent). The antioxidant activity of the EOs were determined using the method of DPPH radical. The percentage of inhibition of DPPH from C. trinitatis was 92.2 percent compared with ascorbic acid (96,4 percent). The EO from Turbaco had the highest repellent activity against Tribolium castaneum, at a concentration of 0.2 uL/cm2 at 2 and 4 hours of exposure (86.0 and 92.0 percent, respectively).

Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oil of the leaves of ocotea caudata (nees) mez (lauraceae) from Colombia / Composición química y actividad antimicrobiana del aceite esencial de las hojas de ocotea caudata (nees) mez(lauraceae) de Colombia

Ocotea is a genus that belong to Lauraceae family, which has about 56 species, distributed in Asia, Africa and mainly in America. The aim of this work was to identify the chemical composition of the essential oil from leaves of Ocotea caudata collected from Colombia. The chemical composition of the oil was determined by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), being described for the first time. Thirty nine compounds (corresponding to 92.7 percent of the oil) were identified. The major constituents were germacrene D (55.8 percent), bicyclogermacrene (8.0 percent), beta-caryophyllene (4.6 percent) and beta-bourbonene (2.3 percent). Also the antibacterial activity of the oil was evaluated against two Gram (+) and two Gram (-) bacteria showing that the oil exhibited moderated activity against Gram (+) bacteria.

Resumen: Ocotea es un género perteneciente a la familia Lauraceae, que contiene cerca de 56 especies, distribuidas en Asia, Africa yprincipalmente América. El objetivo de este trabajo fue identificar la composición química del aceite esencial de las hojas de Ocoteacaudata colectadas en Colombia. La composición química del aceite fue determinada por cromatografía de gases–espectrometría de masas(GC-MS), siendo descrita por primera vez. Se identificaron treinta y nueve compuestos (correspondientes al 92.7% del aceite). Loscomponentes mayoritarios fueron germacreno D (55.8%), biciclogermacreno (8.0%), β-cariofileno (4.6%) y β-bourboneno (2.3%). Tambiénse evaluó la actividad antibacteriana del aceite frente a dos bacterias Gram (+) y dos Gram (-) encontrándose que el aceite presentómoderada actividad contra las bacterias Gram (+).